Żydzi  zamieszkiwali  Oleśnicę już od średniowiecza, dokładnie od początku XIV wieku. Znaleźli się oni na tych terenach dzięki Konradowi I (ówczesnemu księciowi oleśnickiemu), który w 1329 roku pozwolił na ich przebywanie na obszarze jego księstwa. Pierwszym Żydem, o którym wspomniano z imienia był Michał.

​

W 1389 roku założono gminę żydowską, która funkcjonowała do 1453 roku przy pomocy księcia Konrada II. Posiadała ona synagogę, o której wspomniano po raz pierwszy w 1420 roku i wokół niej zamieszkiwała większość oleśnickich Żydów. Na pobliskich terenach znajdowała się również szkoła, rytualna rzeźnia oraz osobne drzwi w murach miasta. 

​

W 1453 roku wypędzono wszystkich Żydów z miasta z powodu zarzutu o sprofanowanie hostii. Nie został jednak wprowadzony zakaz ich przebywania na obszarze księstwa, co później potwierdził Henryk I Podiebrad. Gmina żydowska po jakimś czasie ponownie odbudowała się i w XVI wieku Oleśnica stała się centrum żydowskiego drukarstwa. W tym czasie został wydrukowany przez Chaima Schwarza Pięcioksiąg Mojżeszowy, będący pierwszym hebrajskim drukiem na terenie Śląska, Czech i Niemiec. 

​

W 1535 roku przez miasto przeszedł huragan, który zniszczył wieżę synagogi oraz wiele domów. O spowodowanie kataklizmu oskarżono Żydów, których ponownie przegoniono z miasta. Jednak od 1555 do 1575 roku dalej działała gmina żydowska. Po jakimś czasie po raz trzeci doszło do wypędzenia Żydów i tym razem okres wygnania był o wiele dłuższy niż poprzednio - byli zmuszeni opuścić miasto na około dwieście lat. Źródła podają jednak, że na terenie Oleśnicy pojawiali się co jakiś czas Żydzi, mający dostarczać srebro oraz miedź, których używano do bicia monet.

​

Ludność żydowska zaczęła się ponownie osadzać na terenach Oleśnicy dopiero w 1750 roku, kiedy to księstwo znalazło się we władaniu Prus. Po ośmiu latach miasto zamieszkiwało 24 Żydów, a od 1812 roku, dzięki edyktowi emancypacyjnemu stali się równouprawnionymi mieszkańcami miasta. W 1817 roku powtórnie utworzono gminę żydowską. Jakiś czas później stworzono kirkut (cmentarz) oraz wybudowano drugą synagogę. W związku z wydaniem przez króla Prus w 1847 roku prawa regulującego zasady działalności żydowskich gmin wyznaniowych na terenie całego państwa, zaczęła funkcjonować w Oleśnicy gmina synagogalna. Posiadała ona własnego rabina. Od 1880 roku na jej terenie powstał Żydowski Związek Kobiet, którym w późniejszym czasie kierowała Nany Tockuss. W tym samym roku liczba ludności żydowskiej w mieście osiągnęła najwyższą wartość - na jego obszarze znajdowało się 333 Żydów. Po tym roku osób pochodzenia żydowskiego zaczęło ubywać.

​

Kiedy Adolf Hitler został mianowany na kanclerza Niemiec, sytuacja Żydów oleśnickich znacznie się pogorszyła. Rozpoczęto ograniczanie praw publicznych ludności żydowskiej oraz pozbyto się ich ze służby państwowej. Wprowadzono także podobne ograniczenia dla osób wykonujących zawody takie jak: lekarz, adwokat, rzecznik podatkowy oraz studentów. Od 1935 roku Żydzi zostali całkowicie pozbawieni swoich dotychczasowych praw, na podstawie wydanych w tym samym roku ustaw norymberskich. 16 sierpnia na terenie Oleśnicy doszło także do antysemickich demonstracji, który miały miejsce w rynku. Okna wszystkich sklepów znajdujących się w pobliżu i prowadzonych przez osoby narodowości żydowskiej zostały obsmarowane smołą.

​

W 1938 roku każda osoba pochodzenia żydowskiego musiała przybrać dodatkowe imię - dla kobiet było to imię Sara, a dla mężczyzn Israel. Ludność żydowska została wykluczona z życia gospodarczego, ich przedsiębiorstwa były przekazywane nowym właścicielom, Niemcom. Mieli oni także utrudnione znajdowanie miejsca zamieszkania oraz korzystanie ze środków transportu publicznego, czy też podróżowanie. Od 1941 roku wprowadzono także nakaz noszenia opaski z gwiazdą Dawida na lewym przedramieniu. 

​

W Oleśnicy, tak jak i w innych miastach, miała miejsce w nocy z 9 na 10 listopada tzw. Noc Kryształowa. Spalona została wtedy synagoga oraz spustoszono sześć żydowskich sklepów. Po tych wydarzeniach części oleśnickich Żydów udało się wyjechać, lecz pozostali zostali deportowani. Osoby, które trafiły do Wrocławia, następnie znalazły się w obozie przejściowym w Tormersdorf (Prędocice). 

​

Źródła podają, że w 1942 roku na obszarze Oleśnicy mieszkało w tzw. związkach mieszkalnych 4 Żydów. Po końcu II wojny światowej, odsetek liczebności osób narodowości żydowskiej w mieście już nie wrócił do poprzednich wartości.